Tarih açısından, kesin bilgilere ulaşılamayan Gelibolu çevresindeki ilk yerleşimlerin Traklar tarafından gerçekleştirildiği düşünülmektedir. Daha sonra, Foçalılar ve Miletli'lerin bu bölgede kolonileri olduğu belirtilir, ancak bu dönemlerde Gelibolu adında bir yerleşim yeri bulunmamaktadır. Gelibolu'nun tarih boyunca birçok kavmin geçiş yolu olması nedeniyle stratejik noktalarda bazı istihkâmlar kurulmuş olabileceği tahmin edilmektedir. Gelibolu yöresinde yapılan araştırmalarda, şehrin 16 km doğusunda Duran çiftlik kesiminde bazı antik kalıntılar bulunmuştur. Muhtemelen, Gelibolu bugünkü konumunda Roma İmparatorluğu döneminde bir kale olarak öne çıkmaya başlamıştır. Şehir, Roma İmparatorluğu ile Pontus Krallığı arasındaki çekişmelerde önemli rol oynamıştır. Bizans döneminde Gotlar'ın ve ardından Hunların saldırılarına uğramıştır. 441 yılında Trakya'ya inen bir Hun ordusunun tahrip ettiği şehirler arasında Gelibolu da zikredilir. Bizans İmparatoru I. Justinianos tarafından tamir ettirilen kale, zamanla önemli bir liman ve ticaret merkezi haline gelmiştir. Arap ordularının İstanbul'a yönelik seferlerinden etkilenen bu bölge, Haçlı ordularının Anadolu'ya ulaştıkları bir geçiş noktası olmuştur. Gelibolu, 1204'te Latinler'in kontrolü altına girmiştir. Bir süre sonra İznik İmparatoru III. İoannes tarafından geri alınmıştır (1233).
Osmanlı döneminde Gelibolu, Trakya ve Balkanlar'a yönelik önemli bir harekât üssü haline geldi. Hatta ilk Paşa sancağının merkezi de burasıydı. Süleyman Paşa, 1357'de öldüğünde Bolayır'a bir cami ve imaret yaptırarak ve vakıflar tahsis ederek defnedildi. 13 Ağustos 1366'da Savoy Dükü Amedeo, bir Haçlı filosuyla Gelibolu'yu alıp 14 Haziran 1367'de tekrar Bizans'a geri verdi. Bu durum, Osmanlılar'ın Balkanlarla olan ilişkilerini kesintiye uğrattı. Ancak, Bizans İmparatoru IV. Andronikos'un, 1. Murad'ın ısrarlı talebi üzerine kaleyi Osmanlılara bırakmasıyla Gelibolu, 1376'daki ikinci fetihle kesin olarak Osmanlı hakimiyetine girdi. Bu, Osmanlı ordusu için bir geçit yeri ve deniz üssü haline geldi. Yıldırım Bayezid, kaleyi yeniden tahkim ettirerek limanı genişletti ve iki kule inşa ettirdi. Ticari menfaatleri ciddi şekilde etkilenen Venedikliler, Gelibolu'ya karşı saldırılarda bulundular. Fetret dönemindeki karmaşık ortam, Venediklilerin faaliyetlerini hızlandırdı. Osmanlı şehzadesi Musa ile bir anlaşma yaparak boğazdan serbest geçiş sağladılar; ancak Gelibolu, Çelebi Sultan Mehmed döneminde Osmanlılarla Venedikliler arasında ana tartışma konusu oldu. 1415'te Osmanlı donanması Gelibolu'daki adalara saldırdı ve bunun üzerine Venedik filosu Gelibolu'ya gelerek Osmanlı donanmasını tahrip etti. Venedik kaynaklarına göre 12 Osmanlı gemisi ele geçirildi ve 4000 kişi öldürüldü. Ancak Venedikliler boğazın kontrolünü ellerinde tutamadılar. 1423 ve 1430'da Venedikliler Gelibolu'ya saldırdılar ancak büyük bir ilerleme sağlayamadılar. Bu arada şehir, II. Murad ile amcası Mustafa (Düzmece) arasındaki mücadelelerde önemli bir rol oynadı. Mustafa, Gelibolu'ya hâkim olmuştu ancak burayı müttefiki Bizanslılara vermedi. Gelibolu'nun sıkı kontrolü, II. Murad'ın Rumeli'ye geçişini engelledi. Nihayet Ceneviz filosunun yardımıyla Gelibolu yakınına çıkarak şehri ele geçirdi.İstanbul'un fethine kadar önemli bir askeri deniz üssü olan Gelibolu, Fatih Sultan Mehmed döneminde ciddi şekilde tahkim edildi. Çanakkale'de karşılıklı iki hisar yapılarak şehrin ve boğazın korunması sağlandı. Böylece Gelibolu ve İstanbul'un müdafaası Çanakkale Boğazı'ndan başladı. Ancak Gelibolu, 1515'te İstanbul'da Haliç Tersanesi'nin faaliyete geçmesiyle deniz üssü olma özelliğini yitirmeye başladı. Yine de deniz seferleri için önemli bir ana üs olarak kaldı. 1. Ahmed, 1613'te şehri ziyaret ederek önemli türbeleri ziyaret etti. XVII. yüzyılın ikinci yarısında, Girit seferi sırasında tekrar ön plana çıktı ve Venediklilerin boğazda başlattığı ablukadan etkilendi. Venediklilerin abluka faaliyetleri XVII. ve XVIII. yüzyıl başlarında devam etti. 1770'teki Çeşme faciasından sonra Gelibolu, yeni bir tehditle karşı karşıya kaldı. 1790'lardan itibaren Hafız Mustafa adlı bir ayanın etkisi altına girdi ve bazı karışıklıklar yaşandı. Gelibolu, Çanakkale Muharebeleri sırasında bombalandı ve yer yer tahrip oldu. Ancak 4 Ağustos 1920'de Yunanlılar tarafından işgal edildi, ancak 3 Ekim 1922'de terk edildi. Cumhuriyet döneminin başlarında bir vilayet merkezi oldu (1923) ve 1926 yılında ilçe merkezi haline getirildi.
Fizikî, Kültürel ve Sosyoekonomik Yapı.Gelibolu tarih boyunca Avrupa ile Anadolu arasında önemli bir güzergâh noktası olduğu gibi korunaklı limanı, boğazdan Marmara’ya geçişte ve dolayısıyla İstanbul’a ulaşma yolunda son büyük istasyon olarak da dikkati çekmiştir. Burası Marmara’ya geçişi kontrol eden yerde âdeta İstanbul’un kilidi vasfını taşımaktaydı. 1613’te i. Ahmed’in şehri ziyaretini anlatan Mustafa Safî burayı “deryâ-i sefidin kilidi” şeklinde tarif eder. Bu stratejik önemi şehri, İstanbul’u kontrol altında tutmak ve Balkanlar’a açılmak isteyenler için elde edilmesi gereken bir hedef haline getirmişti. Bizanslılar yanında Karadeniz ve Akdeniz ticaretini ellerinde tutan Venedikli ve Cenevizliler bu yolda büyük gayret sarf etmişlerdi. Batı Anadolu’daki Türkmen beyliklerinden Karesi ve Aydınoğullan da buraya yönelmişlerdi. Osmanlı hâkimiyetinde şehir bir deniz üssü. geçit yeri ve ticarî merkez oldu. Aynı zamanda Osmanlı Acemi Ocağı’nın merkezi de burasıydı. 1394’te H. J. Schiltberger. adını “Kalipoli” şeklinde yazdığı bu şehirden Anadolu’ya geçmiş ve burayı kale-şehir olarak tarif etmiştir. Nitekim onun buradan geçişinden bir süre önce 1390’da Yıldırım Bayezid’in emriyle Sarıca Paşa kaleyi müstahkem hale getirmiş, limandaki havuzlan temizletmiş, girişini zincirle kapattırın ıstı. Osmanlı fethinden çeyrek asır sonra 1403’te Gelibolu’dan geçen Kastilya elçisi Clavijo şehrin Süleyman Çelebi’nin idaresinde olduğunu, Osmanlı harp gemilerinin burada bulunduğunu, büyük tersane ve havuzların yer aldığını belirtir. Clavijo limanda kırk kadar gemi görmüş ve kalede kalabalık askerlerin varlığından da söz etmiştir. 1422’de şehri gören G. de Lannoy da buranın büyük bir şehir olduğundan ve limanından bahseder.
Gelibolu hakkında en ayrıntılı bilgiler, XV ve XVI. yüzyıla ait tahrir defterlerinde bulunmaktadır. 1475 tarihli deftere göre Gelibolu kırk mahalleli büyük bir şehir durumundaydı. Mahalleleri genellikle bir mescid veya cami etrafında teşekkül etmiş olup en kalabalık olanlarını Sarıca Paşa İmareti, Hacı Hamza, Ahmed Bey, Kırımlı Hızır, Hacı Tannverrniş, Sofu Halil ve Suyağı mescidleri mahalleleri oluşturuyordu. Özellikle II. Murad ve II. Mehmed devri vezirlerinden Sanca Paşa’nın yaptırdığı imaret (846/1442-43) bir başka önemli yerleşmenin çekirdeğini oluşturmuştu. I. Murad’ın inşa ettirdiği caminin çevresi de önemli yerleşme birimiydi. Mahallelerin birçoğunda müslüman ve gayri müslim nüfus birlikte yaşamaktaydı. Müslüman hâne sayısı otuz dokuz mahallede toplam 860 kadardı. Ayrıca dış mahalle olarak kabul edildiği anlaşılan Kozludere köyünde otuz dört hâne daha bulunuyordu. Şehirde dört hâne kadar hepsi Türkçe ad taşıyan “Ermeniyan cemaati” vardı. Otuz iki mahalleye dağılmış olan gayri müslimler 184 haneden ibaretti. Defterdeki kayıtlarda bunların “kadim” Gelibolu ahalisinden olduklarının belirtilmesi, şehrin ikinci defa anlaşma şartlan ile tesliminin bir sonucu olmalıdır. Osmanlılar’a teslim edilirken bir kısım Rum ahali burada kalmıştı. İstanbul’un fethinden sonra Rum halkın ileri gelenleri İstanbul’a gitti; geri kalanların bir kısmı Kozludere yakınlarına ve Eski Gelibolu denilen yere yerleşti. Frenk adıyla kayıtlı mahallede ise beş hâne Latin asıllı tacir bulunuyordu. Öte yandan şehirde kalabalık bir gemi reisleri topluluğu vardı. Bunlar doksan üç bölükten ibaretti ve her bölük bir gemiye (kadırga) tekabül etmekteydi. İlk bölük kaptan bölüğü olup otuz iki azeb. yedi mehter, beş komi denilen hizmetlilerden müteşekkildi. Diğer bölükler genellikle bir reis, bir seroda. iki komi ve dokuz azeb-den oluşuyordu. Bu aynı zamanda bölüklerin kadrolarını da göstermekteydi. Bunların toplam sayıları bir kaptan, doksan iki reis. doksan seroda. 835 azeb. 148 komi, yedi mehter, bir kürekçiden ibaretti ve maaşlı (ulûfeli) statüde idiler. Ayrıca beş kalyete reisi, bunların otuz adamı, on bir kayık reisi ve bunların elli dokuz adamı da mevcuttu. Bunun yanı sıra kendi gemileriyle “rençberlik” ettikleri belirtilen ve devlet tarafından verilen görevleri yapmakla mükellef on üç sivil reis daha vardı. Bunlar Gelibolu mahallelerinde oturuyorlardı. Bütün bu rakamlara göre şehirde 1475 yılında sivil nüfus 5500’ü buluyordu. Diğer askerî gruplar ve kale muhafızları ile (kırk iki kişi) toplam nüfus 7000 dolayındaydı.
1518 tahririne göre Gelibolu’nun fizikî açıdan daha da geliştiği anlaşılmaktadır. Müslüman mahalle sayısı elli beşe yükseldi; ayrıca Eski Gelibolu denilen yerde dört, Manyas’ta iki olmak üzere altı gayri müslim mahallesi mevcuttu. Daha önce müslü-man mahallelerinde dağınık oturan gayri müslimler, bu dönemde ayrı mahalleler kurularak buralara nakledilmiş olmalıdır. Yeni kurulan mahalleler arasında özellikle Şeyh Muhyiddin Yazıcı Mescidi, Mesih Paşa Camii, Yâkub Bey Camii, Yahşizâde, Efdalzâde Ahmed Çelebi mahalleleri dikkati çeker. Mahallelere adlarını veren mescid ve camilerin banileri arasında devlet adamlarının, ulemânın bulunuşu, Gelibolu’nun idari bir merkez olması ve kültürel yapısının bir sonucudur. Bu tarihte müslüman sivil nüfusun hâne sayısında artış meydana gelmiş (1100 hâne, 250 mücerred ,’ bekâr), gayri müslim hâne sayısı da yine buna paralel bir seyir göstermiştir (206 hâne, 57 mücerred, 55 bîve / dul kadın). Ayrıca Latinler üç hâne olarak şehirde İkametlerini sürdürüyorlardı. Bu arada on yedi hanelik bir yahudi topluluğu ortaya çıkmıştı. Bunlar, XVI. yüzyılın başlarında İspanya’dan gelen göçmenlere mensuptular. Aralarından üç kişinin ticaret için İstanbul’dan geldiğine işaret edilmişti. Yine Ermeni kayıtlı iki hâne vardı. Bütün bu rakamlara göre sivil nüfus 7000 dolayına yükselmişti. Öte yandan asken bölükler de teşkilâtlarını korumaktaydılar. Gemici bölüklerinin sayıları değişmemiş, fakat bölüklerin kadroları oldukça azalmıştı. Bunda muhtemelen İstanbul’daki tersanenin faaliyete geçmesi etkili olmuştur. 1530 tarihli defterde bunlar zikredilmemektedir. Bu durum ulûfeli olan bu grupla ilgili kayıtlara, farklı maksatlara yönelik olarak hazırlanan tahrir deflerinde artık yer verilmemiş olmasınaynaklanabilir. Ancak yine de NkJnci yansına doğru buranın önemini yitirdiği söylenebilir. Nitekim XVII. yüzyılda Gelibolu gemilerinde otuz dört bölüğün mevcut olduğu bilinmektedir. Bununla birlikte fizikî gelişme ve nüfus artışı sürdü. 1530’da müslüman mahalle sayısı elli dokuza yükselmiş, biri Kozludere. diğeri Bayır adlı iki köy dış mahalle olarak şehre bağlı gösterilmişti. Ayrıca altı hıristiyan mahallesi yanında bir yahudi cemaati ve beş hâne Latin de varlıklarını sürdürmüşlerdi.
1530’da müslüman nüfus. Kozludere ve Bayır hariç 993 hâne, 203 mücerred-den ibaretti. Hıristiyanlar ise 231 hâne, otuz dört mücerred, otuz beş bîveden müteşekkildi. Bunun dışında kürekçi, zenberekçi ve meremmetçi kayıtlı, vergi muafiyeti verilmiş üç grup daha vardı. Sonuncuları Gelibolu’nun hassa dükkân, mahzen ve kervan sarayın da ki odaların tamir ve bakımıyla görevliydiler. Bütün bu rakamlara göre nüfus bu tarihlerde yine 7000 dolayındaydı. 1518’e nisbetle demografik açıdan büyük bir değişme olmamakla birlikte fizikî bakımdan büyüme sürmüştür. 1551’de Gelibolu hakkında bilgi veren N. de Nicolay bu gelişmeye işaret eder ve buranın büyük bir ticaret merkezi olduğunu, yel değirmenlerinin ve 600 kadar evin bulunduğunu belirtir; iki cami ile iki imaretten söz ederek kale dışında şehir etrafında sur olmadığını yazar. Bu bilgiler, Gelibolu’nun fizikî yapısının yaygın bir sahayı kapladığını düşündürmektedir. 1573’te Ph. de Frasne-Canay. Türk evleriyle dolu şehrin surlarının bir kısmının sulara gömülü bulunduğunu belirtir ki bunlar limana ait olmalıdır. Ayrıca burada birçok caminin görüldüğünü, sancak beyinin kalede oturduğunu zikreder.
Seyyahların bu ifadeleri, XVI. yüzyılın ikinci yarısına ait tahrir defterlerinden de takip edilebilmektedir. 1567’de şehirde elli dördü müslümanlar, altısı hı-ristiyanlarla meskûn altmış mahalle vardı. Müslüman nüfusu 1310 haneye, hı-ristiyantar ise 351 haneye ulaşmış, ayrıca kırk sekiz hâne de yahudi kaydedilmişti. Sivil nüfus bakımından Gelibolu en kalabalık dönemine ulaşmış bulunuyordu. Bu rakamlara göre toplam nüfus 8000’i aşmıştı. En kalabalık mahalle otuz dört hâne. sekiz mücerredden oluşmaktaydı. XVII. yüzyılın başlarına doğru şehrin ciddi bir sarsıntı geçirdiği anlaşılmaktadır. Bu durum eğer tahrir sistemindeki bir değişiklikten kaynaklanmıyorsa bunda genel karışıklıklar ve tabii afetlerin rolü olduğu düşünülebilir. Nitekim 1601’de mahalle sayısı dördü hıristiyanlara ait altmış iki idi. Fakat mahallelerde nüfus çok azalmıştı. Müslüman hâne sayısı 659. hıristiyanlar ise 245 haneden ibaretti. Otuz hâne de yahudi mevcuttu. Toplam nüfus 5000 civarına inmişti. Bu dönemde en kalabalık mahalleler Hacı Yâkub, Gazi Hüdâ-vendigâr Camii ve Ali Fakih olup bunlarda da hâne sayısı otuzun altına inmişti. Hıristiyan mahalleleri nüfus bakımından daha yoğundu.
XVII. yüzyılın ikinci yarısına doğru Gelibolu’nun gerilemesi durdu, yeni bir canlılık yaşandı. Bunda, özellikle ticari faaliyette görülen artış rol oynadı. Aynı yüzyıl başlarında buradan geçen Polonyalı Simeon’un büyük bir şehir olarak tarif ettiği Gelibolu’yu 1641’de gören bir Karayit yahudisi burayı yirmi beş camii, 100 dükkânı, iki havrası olan. surları görülen güzel bir liman şehri diye tavsif eder. 1655’te J. Thevenot da eski tersane gözlerindeki harap gemi iskeletlerini görerek bunların sayısını yedi olarak vermişti. Aynı yıllarda Evliya Çelebi (1659). Thevenot gibi tersane gözlerinde eski “gazi” kadırgaların yattığını belirtir. Bu bilgiyi 1672’de Ch. d’Arvieux da tekrar etmiştir. Evliya Çelebi’nin Gelibolu’yu tasviri son derece ayrıntılı ve isabetlidir. Ona göre kale bir kayalığın üzerinde yer almakta, güney, batı ve kuzey taraflarında şehrin varoşları uzanmaktaydı. Hisar içinde 300 ev, varoşta ise 63 mahalle ve 700-800 ev bulunuyordu. Bu rakamlardan hareketle toplam nüfusun 6000’i geçtiği söylenebilir. Şehirde bu sıralarda cami, mescid. tekke ve zaviye gibi binaların sayısı 164 idi. Kale içinde Sultan Camii ile Ahmed Paşa Camii vardı. Evliya Çelebi varoştaki Mesih Paşa Camii, Sarıca Paşa İmareti ve Medrese-si’ni ismen zikreder ve birçok mescidin, dokuz dârülkurrâ ve büyük bir mevlevî-hânenin bulunduğunu yazar. Mevlevihane XVU yüzyıl başlarında inşa edilmiş olup şehrin manevî hayatında önemli rol oynamıştır[9]. Hıristiyan mahallelerinde ise birer küçük kilise yer alıyordu.
Evliya Çelebi’nin şehrin fizikî yapısıyla ilgili olarak verdiği bilgileri, 1645 ve 1675 tarihli avarız defterleri de doğrular[11], Buna göre elli dokuzu müslümanlara, altısı gayri müslimlere [dört Rum, bir Ermeni, bir yahudi) ait olmak üzere altmış beş mahallesi olan Gelibolu’da 1645’te 1600’ü. 1675’te ise 1150’yi aşkın ev vardı. 1645’te toplam hâne sayısının 1200 kadarını müslüman. altmıştan fazlasını yahudi. 400 kadarını Rum ve kırk sekizini Ermeniler teşkil ediyordu. Bu rakamlar 1675’te azalmış görünmektedir. Nitekim bu son tarihte toplam 1150’yİ aşkın evin 850’ye yakınında müslüman. otuz beşinde yahudi tbir kısmı odalarda), 240 kadarında Rum ve on dokuzunda Ermeniler oturmaktaydı; bir kısım evler ise kullanılmayacak derecede harap haldeydi. Bu rakamlara göre toplam nüfus 1645’te 7500-8000’den 1675’te 6000 dolayına düşmüştü. Böylece Gelibolu’nun, XVII. yüzyılın son çeyreğine girmeden hemen önce nüfus bakımından yeniden gerilemeye başladığı, ticaret hacminde de daralma meydana geldiği anlaşılmaktadır. 1645 ve 1675 tahrirlerine göre Gelibolu’nun bazı müslüman mahallelerinde Ermeni ve yahudilerin de evleri mevcuttu. Müslüman ev sahipleri arasında çok sayıda dul kadın vardı. Avarız vergisi vermeyen ve askerî yazılan grupların sahip oldukları evler 1675’te 230’a ulaşmaktaydı. Söz konusu gruplar içinde gerek adalarda gerekse Rumeli’deki kazalarda kadılık görevinde bulunanların fazla sayıda olması dikkat çekicidir. Bunların önemli bir kısmını eski kadılar oluşturuyordu. Dolayısıyla şehrin bu devirde belirli bir kültürel seviyeye ve sosyal yapıya sahip olduğu söylenebilir. Kadıların burayı tercih etmeleri, aynı zamanda İstanbul’a yakın ve herhangi bir görev alma halinde kolayca ulaşabilecekleri merkez olmasının yanı sıra İstanbul’a göre hayat standardının daha ucuz bulunmasından da kaynaklanmıştır. Bu tarihlerde şehirdeki en kalabalık mahalleri Yağcı Hızır, Küçük Hacı. Sofuca Halil, Ali Fakih, Câmi-î Atîk, Hacı Yâkub. Has Ahmed Bey, Suyağı, Keçeci Hacı, İbn Bennâ. Mütevelli. Hallâc Hüseyin, Hacı Dizdar, Haraççı Hamza. Kalenderhâne. Hoca Şems, Kılabudancık, Hoca Hamza, Müftü Ahmed Çelebi, Elhac Doğan adlı mahalleler teşkil ediyordu. Ayrıca Yukarı ve Aşağı mahalle adlı iki yeni mahalle Doğan Arslan adlı mahallenin ikiye bölünmesi sonucu oluşmuştu. Yahudilerin on üç kadarının Şeyhî Efendi Hanı’nın vakıf odalarında oturmakta iken buranın sonradan harap olduğu defterde belirtilmektedir. Rumlar ise Balıkpazarı, Aya Dimitri, Aya Yorgi. Aya Nikola adlı mahallelerde oturmaktaydılar ve aralarında Slav ve Latin asıllı kişiler de vardı. Bunlar muhtemelen tüccar ve yabancı misyon temsilcileriydi.
Gelibolu’nun XVII. yüzyılın ikinci yarısında, hayli abartılı olarak 20.000 nüfuslu bir şehir durumunda olduğunu belirten Ch. d’Arvîeux, bu nüfusun yarıdan fazlasını Türkler’in, geri kalanını Rum ve yahudilerin teşkil ettiğini yazar. XVIII. yüzyılda nüfusun biraz daha arttığı tahmin edilebilir. Nitekim bu yüzyılın sonlarında İnci-ciyan şehrin kalabalıklığından bahseder. 1814’te E. Raczynski ise Gelibolu’nun 40.000 nüfus. 10.000 haneli büyük bir şehir olduğunu yazar ve Tekirdağ’a uzanan faal bir kervan yolunu anlatır.[13] XIX. yüzyılın sonlarında Kömûsü’I-a’lâm’da nüfus 20.000 olarak verilmiştir. 1925’lere doğru. Gelibolu’nun yetmiş mahalleli bir idari bölünme içinde iken yeni bir düzenleme yapıldığı, bunların dört mahalle (Aşağı, Yukarı, Musevî ve Ermeni mahalleleri) haline getirildiği belirtilir,
Bir deniz üssü olarak gelişme gösteren ve önemi XVI. yüzyılın ikinci yansından itibaren azalmakla birlikte özellikle büyük deniz seferleri dolayısıyla limanına ve tersanesine ehemmiyet verilen Gelibolu. XVI. yüzyıl sonlarına kadar Acemi Ocağı’nın bulunduğu ve teşkilâtlandığı bir yer olarak da dikkat çeker. Tarih boyunca bir geçit yeri olması, ticari açıdan buranın faal bir liman haline gelişini sağlamıştır. Rumeli’yi Anadolu’ya bağlayan ve Akdeniz’den İstanbul’a ulaşan yolun üzerinde bulunması, pek çok ticaret gemisinin duraklama yeri olarak ehemmiyetini arttırmıştır. Nitekim Clavijo, XV. yüzyılın başlarında limandan pamuk balyaları yükleyen gemilerden söz eder. Ayrıca Floransalı ipek tacirleri Bursa’dan aldıkları ipeği Gelibolu üzerinden Edirne’ye, tarihî Via Egnatia yoluna ulaştırıp Ragusa’ya iletiyorlardı. Bu ticarette şehir bir gümrük noktası olarak önemli bir mevkiye sahipti. Faal ticareti gümrük vergilerinden de anlamak mümkündür. 1475’te iskelenin gümrük geliri 400.000 akçeye ihaleye verilmişti. 1518-de bu rakam 766.663 akçeydi. İskele resmi ise 1530’larda 610.000 akçeye yükselmişti. Şehirdeki ticaret hacmini gösteren ihtisab resmi de 15.000 akçeydi. Buradan geçirilip Anadolu’ya sev-kedilen koyun sürülerinden de büyük miktarlara ulaşan vergi alınıyordu. Bunun yıllık vergi getirişi hacmi 66.000 akçe tutuyordu. Fakat XVII. yüzyılın sonlarında nüfusta olduğu gibi ticarette de bir azalma olmuş ve 1689’da Fransız konsolosu buradan ayrılmıştı. Dolayısıyla Evliya Çelebi’nin gümrük vergisi olarak söz ettiği 700.000 akçe daha eski dönemlere ait kaydı göstermektedir.
XV ve XVI. yüzyıllarda Gelibolu’da birçok dükkân bulunuyordu. Mumhâne. darphâne gibi işletmelerin yanında Sanca Paşa İmareti vakıflarına ait doksan altı dükkân, bir bedesten, bir kervansaray, bir de çifte hamam mevcuttu. Bunların kira gelirleri vakfa gidiyordu. 1475’te aynca yine çeşitli vakıflara ait biri çifte dört hamam, biri harap beş kervansaray, bezirhâne, bozahâne ve 350 dükkân yer alıyordu. XVI. yüzyıla ait kayıtlara göre bu rakamlar daha da artmıştı. Yine şehirde birçok pazar yeri vardı. Gelibolu’da XVI. yüzyılda tahıl pazarı, balık pazarı, bit pazarı, hayvan pazarı, üzümcüler çarşısı, attar, hallaç, pabuç-çu, kebeci, çıkrıkçı, boyacı, aşçı, takkeci, kürkçü, şerbetçi, çörekçi, börekçi, helvacı, palancı, saraç, demirci, kazancı, çilingir çarşıları mevcuttu. Halkın önemli bir kısmı pamuk dokumacılığı yapıyordu. Ayrıca deri işleyenler ve bundan mamul maddeler üretenler de oldukça fazla idi. Gayri müslimler ise genellikle teknik alanlarda çalışıyorlardı, gemi malzemeleri imal etmekte ve hazırlamaktaydılar. Bunlar arasında saatçi, demirci, makaracı, fıçıcı, kaşıkçı gibi meslek sahipleri yaygındı. Tersanede XVI. yüzyıl başlarına kadar gemi inşası oldukça yoğundu. Meselâ 1496-1498 arasında burada yirmi kadırga, beş kalyete. sekiz kayık, yirmi beş sandal yapılmıştı. Daha sonra gemi inşası durmuş, ancak bir kısım gemilerin bakımı yapılmış. İnebahtı mağlûbiyetinden sonra ise burada on dört gemi inşa edilmişti. Gelibolu’daki tersanenin 1526’da otuz havuzu vardı ve bunlar XVIII. yüzyıla kadar zaman zaman esaslı şekilde tamir edilmişti. Liman da aynı şekilde bazı yıllar onanm görmüştü. Fakat XVIII. yüzyılın son çeyreğinde tersane tamamen harap olmuş, limanın bir tarafında on iki. diğer tarafındaki sekiz göz kullanılamaz hale gelmiş, taşlar mahzen ve dükkân yapımında kullanılmıştı.[14] Aynca Gelibolu’da bir baruthane bulunuyor ve İstanbul’daki Tersâne-i Âmire için barut üretimi yapılıyordu. Barut imali XVII-XV1H. yüzyıl boyunca sürmüştü. Gelibolu uzun süre esir ticareti için de merkez olmuş; bunun yanı sıra buğday, pamuk, şarap, şıra, yay, ok ve donanma malzemeleri imal ve satışı başlıca ekonomik faaliyeti oluşturmuştu.
Gelibolu. XV. yüzyılın ikinci yansında vakıfları olan birçok cami, mescid ve tekkeye sahipti. 1475’te vakfı bulunan yirmi mescid, altı zaviye, iki medrese vardı. Bunlardan zengin vakıfları olanlar, II. Murad ve Fâtih Sultan Mehmed devri devlet adamlarından Sarıca Paşa İmareti. II. Murad’ın adamlarından Has Ah-med Bey’in I. Murad’ın sarayı yerinde yaptırdığı zâviyeli mescidi ve Çukurbostan mahallesinde sonradan cami haline getirilen bir diğer mescidi. Hacı Mustafa Mescidi, Mihaliç Hatib Medresesi, Kasap Tat Ahmed Mescidi. Hacı Kemal (Şuyağı) Mescidi, Sanca Paşa’nm kardeşinin adıyla anılan Sinan Bey Mescidi, Yağcı Hızır Mescidi, II. Murad devri devlet adamlarından Balaban Paşa Medresesi (vakfiyesi 846/1442-43), Hüsâmeddin Mescidi. Hacı Yegân Mescidi. Ahî Mûsâ Zaviyesi, Hoca Hamza Mescidi, Gazi Hü-dâvendigâr Camii, Haraççı Hamza Mescidi, Hacı Mehmed Mescidi sayılabilir. 1518’deki kayıtlara göre bunlara Yazıcı-zâde Muhiddin Mescidi, Alâeddin Mescidi, Hüsam Hoca (Buçuk Kilindir), Güdük Hızır, Hacı Doğan, Ahmed Çelebi (Hızır Bey oğlu, Bursa müftüsü), Yâkub Bey camileri ilâve edilmişti. Bu son tarihte ûç cami, kırk beş mescidin vakıfları kaydedilmişti. Aynca II. Bayezid’in kızı Ayşe Hatun’un ve eşi Rumeli beylerbeyi, Gelibolu sancak beyliği de yapan Sinan Pa-şa’nın eserleri de vardı. Başlıca zaviyeleri ise Sinan Paşa, Karaca Bey, Tat Ahmed. Halac Ahmed ve Ahî Devle zaviyeleri teşkil ediyordu. Bu sonuncusu 1475’te Mevlânâ Şeyh Muhyiddin’in, daha sonra da onun oğlu Hüsâmeddin Efendi’nin idaresi altındaydı. Dolayısıyla bir ahî zaviyesi olduğu anlaşılan buranın sonradan mevlevîliğe yakın şeyhlerin eline geçtiği söylenebilir. Nitekim zaviye daha sonra mevlevîhânenin de temelini oluşturmuştur. Salnamelere göre 1890’larda şehirde Gazi Hüdâvendigâr (787/1385), Mesih Paşa (901/1495-96), Kadı İskelesi (966/1559), Şeyh Mehmed Efendi’nin yaptırdığı Yenicami. Çevgânîzâde Hacı İbrahim’in Liman Camii, İskender Camii, Buhûrî Mahmud Efendi’nin camii ve Cüllâhlar Camii olmak üzere sekiz cami, birçok mescid, dokuz tekke, bir zaviye, iki kilise, bir havra vardı.
Meşhur Osmanlı tarihçisi Gelibolulu Âlî Mustafa Efendi’nin doğduğu yer olan şehirde ayrıca bazı tanınmış ulemâ ve devlet adamları da yetişmiş veya burada yaşamıştır. Bunlar arasında Yazıcızâ-deler, Zeynelarab. Ağazâde Şeyh Mehmed Efendi, Kutb Ömer Efendi, Dâî Ahmed Efendi, Mustafa Feyzi Efendi, Sinan Paşa, Kaptan Gazi Mehmed Paşa sayılabilir.
Gelibolu fetihten sonra bir sancak ve sancak merkezi olduğu gibi Rumeli’nin ilk Paşa sancağı da olmuştu. Daha sonra bir denizcilik idare merkezi olarak şöhret kazandı. Osmanlı donanmasının başındaki kaptan-ı derya burayı merkez edinmişti. Dolayısıyla kaptan-ı derya sancağı olarak da biliniyordu. Gelibolu sancağı kaptan-ı deryalara verildiği için müstakil bir yapı gösteriyordu. Fakat şeklen Rumeli beylerbeyi ligi ne tâbi idi. 1518’de sancak Gelibolu, Keşan, Malkara, Umni, Taşöz. Eceovası, İmroz ve Semadirek’ten ibaretti. Bu tarihte toplam müslüman hanesi 2639’du. Gayri müslimier 2714 hâne idi ve bunlar Lim-ni, Taşöz, İmroz ve Semadirek’te toplanmıştı. Bütün sancakta XVI. yüzyıl başlarında 25-30.000 kişi bulunuyordu. Gelibolu 1533’te Hayreddin Paşa’nın kaptan-ı derya oluşu ve Cezâyir-i Bahr-i Se-ffd eyaletinin kuruluşundan sonra buranın merkez sancağı oldu. XVI. yüzyılın ikinci yarısında sancağa İpsala ve Gü-mülcine bağlanmıştı. XVII. yüzyıl başlarında sancağın idari birimleri değişmemişti. Tanzimat sonrası Gelibolu Edirne eyaletine bağlı. Keşan, Şarköy. Mürefte ve Eceabat kazalarından oluşan bir sancaktı. 1865’te buraya Şarköy. Evreşe, Enez, Ferecik, Gümülcine kazaları bağlıydı. XIX. yüzyılın sonlarında bu kazaların yanı sıra dokuz nahiyesi ve 152 köyü bulunuyordu. 1309’da (1891-92) sancakta toplam 3608 hanede 13.691 müslüman. 4768 hanede 21.780 Rum, 188 hanede 1032 Ermeni ve 210 hanede 1756 yahudi vardı {Salnâme-i Vilâyet-i Edirne H309I, s. 326-333). Cumhuriyet döneminde vilâyet olan (1923) Gelibolu’ya Eceabat. Enez. İpsala, Keşan, Şarköy bağlanmıştı. 1926 yılında ilçe merkezi durumuna gelen Gelibolu bugün Çanakkale’ye bağlıdır ve fazla gelişmemiştir. 1927 sayımında nüfusu 5445 iken 1940’ta 12.713’e, 1945’te 16.496″ya yükseldi. 1950’de yeniden 10.000’in altına (9893) düştü, 1955 sayımında tekrar 10.000’i geçen (12.341) nüfusu 1990’da 18.670’e ulaştı. Meyve, sebze, balıkçılık ve bitkisel yağ üretimi ön plandadır. Son yıllarda turizm sektörü ilerleme kaydetmiştir.
Günümüzde Gelibolu ilçesinin merkez bucağından başka Bolayır ve Evreşe adlı iki bucağı vardır. Yüzölçümü 806 km2 olan ilçenin nüfusu TÜİK verilerine göre 44.598’dir.