Küçükçekmece Köprüsü. Küçükçekmece gölünün denize kavuştuğu yerde XVI. yüzyılda yapılan köprü.
İstanbul’u Rumeli’ye bağlayan ana yolun üzerinde Küçükçekmece gölünün Marmara deniziyle birleştiği yerde inşa edilen uzun bir köprüdür. Herhalde bu köprünün olduğu yerde Roma döneminde büyük bir ihtimalle ahşap olan bir köprü bulunuyordu. Bizans devrinde başşehri batıya bağlayan ünlü Via Egnetia yolunun bu köprünün üzerinden geçtiği ve aynı yerde göl manzarasına hâkim bir tepenin üzerinde, imparatorluğun büyük bir sayfiye sarayı ve buna bağlı yapıların yer aldığı Regium (Region) adındaki yerleşim yerinin bulunduğu bilinmektedir. VI. yüzyılın ortalarında meydana gelen iki ayrı depremden zarar gören, yarısı kagir, yarısı ahşap köprünün İmparator Justinianos tarafından inşa ettirildiğini o dönemin tarihçisi Procopuis şöyle anlatır : “Burada o kadar dar bir toprak parçası vardır ki buna ‘karınca’ anlamında Myrmeks denilir. Bu boğazdan Eskiçağ’-larda ahşap bir köprü vasıtası ile geçilirdi. Ağacın çürümesi ile köprü bozulduğundan buradan geçiş tehlikeli oluyordu. Fakat İmparator lustinianos. taşlardan yapılan geniş bir kemer üzerine köprüyü oturtarak bu tehlikeyi gidermiştir.” 813 yılında Bulgar Kralı Krum’un ordusu tarafından tahrip edilen köprüyü İmparator I. Basileios (867-886) tamir ettirmiştir. Haçlı seferleri sırasında da zarar gören köprünün fetih yıllarına sağlam durumda ulaşmadığı anlaşılmaktadır. 1433 yılı içinde burayı gören Bertrandon de la Broquiere köprüden ve bunun iki başında yıkılmış iki kuleden bahseder. J. Covel’ın 167S yılındaki gözlemleri ise şöyledir: 312 adım [230 m] uzunluğundaki bu taştan yapılma yapının yanlarında ince ahşap korkuluklar vardır. Köprünün en eski görsel tasviri 1840 yılında yayımlanan Jouannin ve J. van Gaver’in kitabının içinde yer alır.
Fâtih Sultan Mehmed, stratejik önemi büyük olan köprüyü Büyükçekmece Köprüsü gibi 1455 yılının kış mevsiminde onartmıştır. Arşiv belgelerinden anlaşıldığı kadarıyla köprü 904 (1498-99), 1148 (1735-36) ve 1278 (1861 -62) yıllarında da tamir görmüştür. Evliya Çelebi köprünün yapımına Kanunî Sultan Süleyman tarafından başlandığını, ancak II. Selim zamanında bitirildiğini belirti. Mimar Sinan’ın yaptığı köprülerle ilgili bir doçentlik çalışması hazırlayan Orhan Bozkurt, Sinan’ın inşa ettiği yapıların listesinde bulunmayan bu köprünün ondan önce başmimar olan Acem Alisi’ne ait olabileceğini belirtir.
Batı kaynaklarında Büyükçekmece Köprüsü ile kıyas yapıldığından Ponte Piccolo (Küçükköprü) adıyla anılan bu köprü, Osmanlı döneminde Rumeli’ye gidiş ve dönüşlerin denetlendiği bir bostancı karakolu hüviyeti kazanmıştır.
Uzunluğu 210 m., genişliği 7.60 m. olan Küçükçekmece Köprüsü’nün en geniş merkezî kemer açıklığı 10 metredir. 1. Dünya Savaşı sırasında eninde genişleme yapıldığı ve eğiminin düzlendiği bilinmektedir. Bugün orijinal mimari özelliklerini büyük ölçüde kaybetmiş durumdadır.