Halokarbon bileşimler bir veya fazla karbon atomun bir veya fazla halojen atomu ile (flor, klor, brom veya iyot – grup 17) kovalent bağ’la birleşik kimyasallardır. Bu da organoflor bileşimler, organoklor bileşimler, organobrom bileşimler, ve organoiyot bileşimlerin oluşmasına sebep olur. Klor halokarbonları en yaygınıdır ve organoklor olarak hitap edilir.
Plastik polimerler gibi birçok sentetik organik bileşik ve bir kaç doğal olanlar halojen atomları içerir; Halojenli bileşikler veya organohalojenler olarak bilinirler. Diğer organohalidler organik sentezde yaygın olarak kullanılmasına rağmen, organokloritler en çok endüstride kullanılan organohalidlerdir. Çok nadir bulunan durumlar haricinde, organohalidler biyolojik olarak üretilmez, ancak birçok farmasötik organohaliddir. Özellikle, Prozac gibi bir çok ilaç, trifluorometil gruplarına sahiptir.
Kimyasal aileler
Halokarbonlar, tipik olarak, halokarbonlardaki halojen atomlarının moleküler yerlerini işgal eden hidrojen atomlarına sahip benzer şekilde yapılandırılmış organik bileşiklerin aynı şekilde sınıflandırılır. Kimyasal aileler arasında:
Haloalkanlar-karbon atomları ile birleşik tekli bağlar
Haloalkenler – karbon atomları arasında bir veya daha fazla çift bağa sahip bileşikler
Halokaromatik: Karbonlu bir veya daha fazla aromatik halkada, delokalize edilmiş çörek şeklinde bir pi bulutuyla bağlanmış bileşikler.
Halokarbon moleküllerindeki halojen atomları, sıklıkla “ikame ediciler” olarak adlandırılır, sanki bu atomlar hidrojen atomları ile değiştirilmiş gibi. Bununla birlikte, halokarbonlar, halojenlerle hidrojenler arasında doğrudan yer değişimi yapılmayan çeşitli şekillerde hazırlanırlar.
Tarih ve bağlam
Birkaç halokarbon mikroorganizma tarafından büyük miktarlarda üretilir. Örneğin, yılda birkaç milyon ton metil bromürün deniz organizmaları tarafından üretildiği tahmin edilmektedir. Günlük yaşamda karşılaşılan halokarbonların çoğu – çözücüler, ilaçlar, plastikler – insan yapımıdır. Halokarbonların ilk sentezi 1800’lü yılların başında gerçekleştirildi. Çözelti ve anestetik olarak faydalı özellikleri keşfedildiğinde üretim hızlanmaya başladı. Plastiklerin ve sentetik elastomerlerin geliştirilmesi üretim miktarını büyük ölçüde genişletmiştir. İlaçların önemli bir yüzdesi halokarbondur.
Doğal halokarbonlar
Doğal olarak oluşan halokarbonların büyük bir kısmı ahşap yangın, dioksin veya volkanik aktiviteler tarafından yaratılır. İkinci büyük kaynak, birkaç klorlanmış metan ve etan içeren bileşikler üreten deniz yosunlarıdır. Bilinen binlerce kompleks halokarbondur, çoğunlukla deniz türleri tarafından üretilmektedir. Klon bileşikleri keşfedilen bileşiklerin çoğunluğunu oluştursa da, bromürler, iyodürler ve florürler de bulunmuştur. Bir dibromoindigo olan tirpan mor, tiroid bezinden salınan tiroksin iyodür iken bromürü temsil eder ve oldukça toksik floroasetat nadir bulunan organofloridlerden biridir. Bu üç temsilci, insandan tiroksin, salyangozdan tirpan moru ve bitkilerden floroasetat da, ilgisiz türlerin halokarbonları çeşitli amaçlarla kullandıklarını göstermektedir.
Halokarbonların Tehlikeleri
Halokarbonların istikrarı, 1920’lerin ortalarında doktorlar, klorakinden muzdarip poliklorlu naftalin üretiminde çalışanların bildirdikleri halde (Teleky 1927) ve 1930’ların sonunda PCN’lere maruz kalan işçilerin ölebileceği bilinmesine rağmen, çoğunlukla zararsız oldukları inancını teşvik etme eğilimi gösterdiler (Flinn & Jarvik 1936) ve DDT sivrisinek ve diğer böcekleri öldürür (Müller, 1948). 1950’li yıllara gelindiğinde, işyeri tehlikelerinin birkaç raporu ve soruşturması yapılmıştır. 1956’da, örneğin PCB içeren hidrolik yağları test ettikten sonra, ABD Deniz Kuvvetleri cilt temasının hayvanlarda ölümcül karaciğer hastalıklarına neden olduğunu ve bunları “bir denizaltıda kullanılması çok zehirli” olarak reddettiğini bulmuştur (Owens v. Monsanto 2001).
1970’lerden beri trikloroetilen (TCE) ve endüstriyel temizlik için yaygın olarak kullanılan halokarbon çözücülerin potansiyel sağlık tehlikeleri üzerinde uzun süredir çözülmeyen tartışmalar bulunmaktadır (Anderson v. Grace 1986) (Scott & Cogliano 2000) (US National Academies of Science 2004) (Birleşik Devletler 2004). Yakın geçmişte teflon için en yaygın üretim sürecinin öncüsü olan perflüooktanoik asit (PFOA) ve kumaşlar ve gıda ambalajları için kaplamalar yapmak için kullanılan preflorooktanik asit (PFOA), 2006 yılından başlamak üzere bir sağlık ve çevre endişesi haline geldi (2006 yılında başladı) Halokarbonların, en eylemsiz maddeler arasında olduğu düşünülse de, tehlikeler de gösterebilir.